Dường như người ta có thể dễ dàng nhận ra sự khác nhau trong hình ảnh tự họa chân dung của Van Gogh, dẫu các bức họa đó được vẽ cùng thời gian. Không chỉ là trang phục khác nhau, râu, không râu, kiểu đội mũ khác khau, nền khác nhau, mà trạng thái nhân vật được khắc họa là chính Van Gogh cũng khác nhau, trong độ tuổi 35 - 37. Có lẽ điều này đã làm nên khác biệt lớn của tranh tự họa Van Gogh so với phần nhiều họa sĩ khác khi vẽ chân dung mình ở các độ tuổi hay năm tháng khác nhau. Điển hình như Rembrandt, các bức họa của ông từ độ tuổi thanh niên cho đến khi về già, trong các trạng thái và sự đổi thay năm tháng.
Bức chân dung vẽ tháng 1.1889 gắn liền với câu chuyện bệnh tật đặc biệt của danh họa hậu Ấn tượng Van Gogh. Trong một lần lên cơn, ông đã không kìm chế được mình, cắt đi bên tai trái. Câu chuyện này cũng liên quan đến mâu thuẫn của ông với Paul Gauguin, người đến thăm và vẽ cùng ông trong thời gian ông điều trị ở Arles. Chân dung băng bó tai cũng có vài bức khác nhau. Bức tranh ngậm tẩu, trên nền đỏ rực rỡ, như phản ánh tinh thần khá thoải mái, dẫu chiếc băng tai trắng quấn dày cho cảm giác về nỗi đau. Nhưng chiếc băng trắng đó lại lẩn dưới chiếc mũ lông và đồng màu với cổ áo sơ mi trắng lộ ra trong áo khoác dạ màu xanh. Nó cũng khác với bức băng bó tai với hậu cảnh căn phòng và bức họa trên tường. Tuy nhiên, ánh nhìn của đôi mắt xanh lục được vẽ quá gần nhau lại như ẩn chứa trạng thái nội tâm xa xôi, khác hẳn với các tác phẩm khác.
 Chân dung tự họa, tháng 1.1889, hiện thuộc sưu tập tư nhân |
Điều thú vị người ta nhận ra ở đây là chiếc tai băng bó là tai phải, trong khi thực tế ông đã cắt tai trái. Điều này cũng liên quan đến phần lớn tác phẩm tự họa của Van Gogh, được vẽ với người mẫu là chính mình trong gương. Nó tạo cho ông cảm giác về sự đối diện không chỉ là hình ảnh mà còn là bản thể được nhìn thấy trong các trạng thái khác nhau khi chứng bệnh của ông diễn biến thất thường.
Bức chân dung vẽ tháng 9.1889 theo lối nhìn nghiêng 2/3, chỉ có một sắc xanh lam nhạt (blue) cho tổng phổ chung của tác phẩm. Người đàn ông với cặp mắt lam trong veo đau đáu nhìn về phía người xem, mái tóc hung nâu hất ngược ra phía sau và bộ râu đỏ hơn như một điểm nhấn tạo nên sự cương nghị cho con người của ông. Điểm đáng chú ý ở bức tranh này có lẽ là những đường cuộn xoáy quen thuộc trên cả áo complet lẫn nền hậu cảnh đều trong sắc lam nhạt là chủ đạo. Nó dường như tương đồng với những khám phá của ông trong thời điểm này về việc sử dụng nét tạo nên chuyển động ngầm trong không gian. Bức tranh bầu trời sao, bức cánh đồng, quả đồi... những nét lam này đã tạo nên hiệu quả đáng kể. Chúng không chỉ đơn thuần tạo ra sự thay đổi mà còn như biểu thị ra sự dữ dội trong nội tâm, mà bệnh tật luôn hành hạ ông. Sắc xanh lam trên nền và trên áo cũng như phản chiếu lên gương mặt và đôi mắt của người đàn ông trông đầy chất cương nghị kia thực chất lại là con người đầy mâu thuẫn với chính mình giữa yếu đuối và mạnh mẽ. Bức tranh này cũng được xem như bức tranh tự họa cuối cùng của Van Gogh trước khi ông qua đời năm 1890, từ tháng 9.1889 ông đã không vẽ thêm bức tự họa nào khác.
 Chân dung tự họa, tháng 9.1889, hiện thuộc sưu tập của Bảo tàng Orsay, Paris |
Đối với Van Gogh, việc vẽ liên tục chân dung tự họa trong khoảng thời gian ngắn, cũng là thời điểm bệnh tật ngày càng trầm kha, không đơn giản khắc họa lại hình ảnh của mình mà còn là sự nghiên cứu các kỹ năng hội họa. Những điều ông viết cho em trai Theo đã phản ánh suy nghĩ đó. Các tác phẩm chân dung này có thể xem là điểm nhấn liên kết với việc ông đã tạo ra những kiệt tác đầy nội lực, tinh thần và trạng thái của mình cuối đời.
